Chimie organique : esters et estérification
Nommer un ester, retrouver l'acide et l'alcool, calculer un rendement, améliorer la synthèse : un exercice complet tombe régulièrement.
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Très fréquentgratuiteNommer un ester et retrouver l'acide et l'alcool
On coupe l'ester au niveau de l'oxygène lié aux deux carbones : la partie avec C=O vient de l'acide, l'autre vient de l'alcool.
Formule
Nom : « alcanoate d'alkyle ». « Alcanoate » vient de l'acide , « alkyle » vient de l'alcool .
Exemple
: la partie acide a 3 carbones (acide propanoïque), la partie alcool 1 carbone (méthanol). Nom : propanoate de méthyle.
Piège
Compter le carbone du groupe C=O dans la chaîne de l'alcool : il appartient toujours à la partie acide.
Mémo
Le côté C=O donne le « -oate », l'autre côté donne le « -yle ».
Tombé au CNC :202220232026
S'entraînerFormule rapideRendement d'une estérification
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Débloquer les astucesTombé au CNC :20222023
S'entraînerPiège classiqueLente, limitée, athermique : ce qui améliore vraiment la synthèse
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Débloquer les astucesAstuceChauffage à reflux : à quoi sert le montage
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Débloquer les astucesTombé au CNC :2022
S'entraînerRaccourciRendre la réaction rapide et totale
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Débloquer les astucesTombé au CNC :20222026
S'entraînerFormule rapideHydrolyse ou saponification ?
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Débloquer les astucesL'essentiel du cours (8 points)
- 01
Estérification : acide carboxylique + alcool ester + eau. Hydrolyse : la réaction inverse.
- 02
Ces deux réactions sont lentes, limitées (non totales) et athermiques.
- 03
Mélange équimolaire acide + alcool primaire : , rendement d'environ .
- 04
Un acide sulfurique concentré catalyse la réaction : il l'accélère sans changer le rendement.
- 05
Pour augmenter le rendement : mettre un réactif en excès ou éliminer un produit (l'eau ou l'ester) au fur et à mesure.
- 06
Remplacer l'acide par un anhydride d'acide ou un chlorure d'acyle rend la réaction rapide et totale.
- 07
Saponification : ester + ion hydroxyde → ion carboxylate + alcool ; réaction lente mais totale, elle donne les savons.
- 08
Le chauffage à reflux accélère la réaction sans perte de matière (les vapeurs se condensent et retombent).